El volante nacido en Buenos Aires, pero nacionalizado paraguayo, formó parte de Sudáfrica 2010 con la Albirroja. En Argentina defendió los colores de San Lorenzo, River e Independiente y fue baleado mientras estaba en Nueva Chicago. Hoy es dirigente de Sportivo Trinidense y de Futbolistas Asociados del país guaraní.

La selección de Paraguay se clasificó semanas atrás al Mundial de Estados Unidos, México y Canadá 2026 de la mano de un argentino, Gustavo Alfaro, entrenador de la Albirroja. Tres ediciones pasaron para que el país limítrofe de la Argentina volviera a disputar una Copa del Mundo. Y, curiosamente, en la última también hubo presencia de compatriotas: Gerardo Martino, Lucas Barrios, Néstor Ortigoza y Jonathan Santana. Si bien de los tres primeros hay referencias más actualizadas, el volante que jugó en tres de los cinco grandes, y sufrió un episodio traumático al borde de la muerte cuando estaba en Nueva Chicago, se instaló definitivamente en su lugar de adopción futbolística y hoy trabaja como dirigente en clubes y gremios.
Santana llegó al mundo en 1981 en Buenos Aires, pero tramitó la doble nacionalidad gracias a la ascendencia de la familia de su madre. Estuvo en la Copa América Venezuela 2007 y las Eliminatorias Sudamericanas rumbo al Mundial 2010, en las que el elenco del Tata terminó 3°, arriba de la Selección Argentina de Diego Armando Maradona. Ergo, se dio el lujo de viajar a Sudáfrica -jugó 70 minutos entre los cinco partidos- y hacer una sólida performance, que finalizó con la derrota en los cuartos de final a manos de la futura campeona, España.
Sin embargo, el mediocampista ya era conocido en el ambiente argentino. Recorrió las categorías del Ascenso con las camisetas de San Telmo, donde hizo las Divisiones Inferiores, y Almagro, hasta que llegó al Ciclón en un gran momento, justo antes de la consagración en la Copa Mercosur 2001, que se jugó a principios del 2002. Pero a la brevedad se marchó a Nueva Chicago para ganar rodaje.

En esa época, el Torito purgaba por permanecer en la Primera División. Y Santana fue protagonista directo de una de sus salvaciones al marcar un doblete en la vuelta de la Promoción contra Argentinos Juniors en julio de 2003, que se disputó, curiosamente, en el Nuevo Gasómetro.
No obstante, las glorias deportivas llegaron después de un momento traumático que casi le cuesta la vida: la mañana del 4 de febrero de 2002 en la que lo balearon en circunstancias no esclarecidas mientras se dirigía a uno de sus primeros entrenamientos. Debió ser intervenido de urgencia porque los pulmones «se le estaban llenando de sangre», de acuerdo a sus palabras. Su estado fue crítico, pero los médicos lo salvaron a tiempo y, tras una larga recuperación, volvió al césped en julio de 2002 ante Boca en Liniers.
Sus rendimientos en los Gauchos de Boedo y en Mataderos lo catapultaron a River en 2006. Aunque el Millonario transitaba una era de vacas flacas, el volante logró destacarse y hasta le anotó un gol al Xeneize en un Superclásico de verano en Salta. Además, convirtió cuatro tantos en la Copa Libertadores -el equipo de Daniel Passarella cayó en cuartos contra Libertad de Paraguay- y terminó tercero en el Clausura, pero lejos del Boca campeón de Alfio Basile.
Santana emigró en el segundo semestre al Wolfsburgo alemán. Salvo un breve paso a préstamo por San Lorenzo -fue verdugo de la Banda en el recordado 5-1 del Clausura 2009-, permaneció en el extranjero -también estuvo en Kayserispor de Turquía y Libertad- hasta 2012, cuando retornó para jugar en Independiente. A pesar de marcarle a Racing en un clásico, participó del primer descenso a la B Nacional del Rojo. Se fue unos meses a Belgrano antes de jugar en la segunda categoría y después se instaló en Paraguay, sacando una breve estadía que tuvo en Sarmiento en 2016.

Sus hogares temporales fueron Cerro Porteño, Nacional, Sportivo Luqueño y Sportivo Trinidense, donde se retiró en 2021 y se convirtió en director deportivo. Aparte de ser convocado por Conmebol para diversos eventos y charlas en su calidad de exjugador histórico de la selección paraguaya, Santana también integra la Comisión Directiva de Futbolistas Asociados del Paraguay, una organización similar a Agremiados que, según su biografía, salvaguarda los derechos de los jugadores de la liga local. ¿Un dato curioso? Hizo algunas acciones de modelaje para marcas de ropa años atrás, aunque se trató de una cuestión temporal. Hoy vuelca todos sus esfuerzos a la dirigencia del fútbol en su lugar de adopción.
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